Futbolseverler için Chelsea, sadece bir kulüpten öte bir efsanedir. Bu efsaneyi yaratan unsurlardan biri de kuşkusuz ki teknik direktörlerdir.
Yıllar boyunca Chelsea'nin formasını giyen ve kulübün tarihine adını altın harflerle yazdıran birçok teknik direktör arasından en önemli 5 tanesini sizler için araştırdık.

Ted Drake, Chelsea'nin tarihindeki ilk lig şampiyonluğunu kazandıran teknik direktör olarak kulübün unutulmazları arasına girmiştir. 1952-1961 yılları arasında Chelsea'yi çalıştıran Drake, kulübe İngiltere 1. Ligi ve Charity Shield kupalarını kazandırmıştır.
Drake’in liderliğinde Chelsea, 1954-55 sezonunda tarihindeki ilk lig şampiyonluğunu kazanmıştır. Drake'in en dikkat çekici özelliklerinden biri, 14 Aralık 1935'te Arsenal formasıyla Aston Villa'ya karşı attığı 7 golle Arsenal adına bir maçta en fazla gol atan oyuncu unvanına sahip olmasıdır.

Gianluca Vialli, 1998-2000 yılları arasında Chelsea'yi çalıştırmış ve bu dönemde büyük başarılar elde etmiş bir teknik direktördür. Vialli, Chelsea ile FA Cup, EFL Cup, UEFA Kupa Galipleri Kupası, FA Community Shield ve UEFA Süper Kupası'nı kazanarak kulübe birçok kupa kazandırmıştır.
1998 yılında Chelsea ile Kupa Galipleri Kupası'nı kazandığında, bunu başaran en genç teknik direktör unvanını da elde etmiştir. Vialli'nin başarıları, oyunculuk kariyerinde de dikkat çekicidir. Sampdoria'da Mancini ile iyi bir forvet ikilisi oluşturmuş ve İtalya millî takımında da önemli başarılar elde etmiştir.

José Mourinho, Chelsea'ye damga vuran ve kendisini "Özel Biri" olarak tanıtan teknik direktördür. 2 Haziran 2004'te Porto'dan Chelsea'ye transfer olan Mourinho, Premier League'deki ilk Portekizli teknik direktör olmuştur.
Mourinho, Chelsea'ye katıldığında düzenlediği basın toplantısında, "En iyi oyunculara sahibiz ve kibirli olduğum için özür dilerim ama en iyi teknik direktöre sahibiz" diyerek kendisini tanıtmıştır. Bu açıklama, medyanın ona "Özel Biri" lakabını takmasına neden olmuştur.
Mourinho, Chelsea'de geçirdiği ilk dönemde Premier League ve FA Cup da dahil olmak üzere birçok kupa kazanmış ve kulübün tarihindeki en başarılı teknik direktörlerden biri olmuştur. Döneminde transferler için 70 milyon eurodan fazla para harcayarak gündeme gelmişti. Chelsea’ye kazandırdığı kupalar şunlardır:

Carlo Ancelotti, 2009 yılında Guus Hiddink'in yerine Chelsea'nin başına geçmiş ve kısa sürede büyük başarılar elde etmiştir. 2009-2011 yılları arasında Chelsea'yi çalıştıran Ancelotti, 2009-10 sezonunda Premier League şampiyonluğunu kazanarak kulübe büyük bir zafer kazandırmıştır.
Ancelotti, aynı zamanda FA Cup ve FA Community Shield'ı da kazanarak Chelsea'yi zaferden zafere koşturmuştur. Ancelotti'nin başarıları sadece Chelsea ile sınırlı kalmamış, AC Milan ve Real Madrid ile de UEFA Şampiyonlar Ligi'ni toplamda beş kez kazanan tek teknik direktör olmuştur.

Roberto Di Matteo, Chelsea'ye tarihindeki ilk UEFA Şampiyonlar Ligi şampiyonluğunu kazandıran teknik direktör olarak hafızalara kazınmıştır. 2011-2012 sezonunda Chelsea'yi çalıştıran Di Matteo, FA Cup ve Şampiyonlar Ligi şampiyonluklarıyla unutulmaz bir sezon geçirmiştir.
Di Matteo, 1996 Avrupa Futbol Şampiyonası ve 1998 Dünya Kupası'nda İtalya millî takımında da forma giymiştir. Teknik direktörlük kariyerinde ise Milton Keynes Dons, West Bromwich Albion ve Chelsea'yi çalıştırmış ve Chelsea'de büyük başarılara imza atmıştır.